Latanoprost CAS 130209-82-4

¿Qué es el latanoprost??

Latanoprost CAS 130209-82-4es un análogo de prostaglandinas que pertenece a la familia de las prostaglandinas. Las prostaglandinas comparten la característica común de tener sustituyentes en el anillo de ciclopentano. Las prostaglandinas PGF2 y sus análogos suelen tener dos grupos hidroxilo en el anillo de ciclopentano, que están en una configuración cis entre sí. También tienen dos cadenas laterales en configuración trans entre sí, y cada cadena lateral contiene un doble enlace. Los análogos de prostaglandinas de PGF2 pueden tener diferentes números de dobles enlaces en sus cadenas laterales y diferentes sustituyentes a lo largo de la cadena lateral. Además, en algunos análogos de PGF2, el grupo ácido carboxílico de la cadena lateral puede estar esterificado.API de latanoprostes un análogo de PGF2 con una cadena lateral saturada y el grupo ácido carboxílico está esterificado. Este compuesto se usa clínicamente para reducir la presión intraocular elevada en pacientes con glaucoma de ángulo abierto e hipertensión ocular.

Información básica:

Nombre del producto: Latanoprost

No CAS.:130209-82-4

Frecuencia intermedia: C26H40O5

Peso molecular: 432,59

EINECS:634-172-9

MDL No.:MFCD00216074

Punto de ebullición: 583,8 ± 5 0. 0 grados (previsto)

Densidad 1.093±0,06 g/cm3 (prevista)

Almacenamiento: Conservar entre 2 y 8 grados en recipientes herméticos y resistentes a la luz.

solubilidad DMSO: libremente soluble

Aspecto: aceite amarillo claro

Estabilidad: Estable durante 2 años

Fórmula estructural:

Calidad estandar:

Función y aplicación:

Latanoprostes una droga sintética, que es un análogo de la prostaglandina F2. Las siguientes son las funciones y aplicaciones:

• Reducir la presión intraocular: se utiliza principalmente para tratar el glaucoma y la presión intraocular alta. Disminuye la presión intraocular al aumentar el flujo de salida de humor acuoso y reducir la producción de humor acuoso, aliviando así los síntomas en pacientes con glaucoma.
• Promueve la relajación del músculo ciliar: puede estimular la relajación del músculo ciliar, lo que dilata la pupila. Por lo tanto, generalmente se usa como fármaco adyuvante antes de la cirugía oftálmica para ayudar a proporcionar mejores condiciones operativas y del campo visual.
• Tratar la ptosis del párpado: también se puede utilizar para tratar la ptosis del párpado promoviendo la contracción de los músculos del párpado, mejorando la caída de los párpados.
• Otras aplicaciones: también se utiliza para tratar otras enfermedades oculares como queratitis y úlceras corneales.

Cabe señalar que el latanoprost es un medicamento recetado y debe usarse bajo la supervisión de un médico. Durante el uso, pueden ocurrir algunos efectos secundarios, como irritación de los ojos, enrojecimiento de los ojos y visión borrosa. Si se producen reacciones adversas graves, se debe buscar atención médica inmediata.

Preparación

Pesar {{0}}.504 g de PGX-17 (0.65 mmol) y añadirlo a un matraz redondo de 50ml. Equipado con una barra agitadora magnética. Agregue acetona (6,5 ml) al matraz y almacene la solución incolora resultante a temperatura ambiente bajo una suave corriente de gas argón. Prepare una solución acuosa (0.9 ml) de tosilato de piridina (Aldrich, 13 mg) y agréguela a la solución de reacción. La suspensión turbia blanca resultante se almacena a temperatura ambiente bajo una corriente de gas argón. Después de aproximadamente 20 minutos, la mezcla se vuelve transparente, formando una solución incolora. Después de 3 horas, el análisis TLC muestra una conversión completa al producto deseado. Deje de agitar y retire la acetona de la mezcla de reacción mediante concentración al vacío. Distribuir el residuo entre acetato de etilo (10 ml) y solución saturada de cloruro de sodio (15 ml). Se separa la fase orgánica y se extrae la fase acuosa con más acetato de etilo (2 x 7,5 ml). Lavar los extractos orgánicos combinados con solución saturada de cloruro de sodio (2 x 10 ml), secar con sulfato de sodio (0,5 g) y evaporar a presión reducida hasta que se seque. Obtener un producto crudo oleoso incoloro. Purificar el producto bruto mediante cromatografía en columna rápida. Utilice gel de sílice 60 (6 g) y una mezcla de hexano/acetato de etilo (1:1) como eluyente para la columna rápida. Disolver el producto crudo (tomando 7 mg como muestra reservada) en el eluyente (2 ml) y cargarlo en la columna. Posteriormente, eluir con una mezcla de hexano/acetato de etilo como se describe a continuación, combinar las fracciones que contienen el producto puro y evaporar a presión reducida hasta sequedad. Se obtiene un producto puro oleoso viscoso, incoloro y se seca a alto vacío (0,01 kPa) hasta peso constante (0,251 g, rendimiento del 89,3 por ciento).

Método de producción

El compuesto (Ⅰ) se disuelve en tolueno y se enfría a 18 grados. Se añaden N,N'-Diciclohexilcarbodiimida (DCC) y ácido fosfórico, seguido de la adición de yoduro de (4-fenil-3-t-butiloxicarboniloxi)trifenilestano. La reacción da como resultado la formación del compuesto (II), que luego se convierte en el producto final mediante seis pasos adicionales de reacción.

Estructura molecular

Latanoprost contiene un anillo penteno con cadenas de carbono - y ω. La fracción éster al final de la cadena de carbono facilita la penetración corneal. En el estroma corneal, el latanoprost se hidroliza en forma de ácido libre, que sirve como fracción activa. Se une al receptor FP y contiene un grupo hidroxi en C15. Al final de la cadena hay una cadena ω corta y un anillo de fenilo, que son importantes por sus efectos farmacológicos.

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